Table 1 1 H NMR spectroscopic data for compounds 1, 2, 3, 4 in Kangaroo Island propolis types originating from two Lepidosperma species and Dodonaea humilis

Table 1 1 H NMR spectroscopic data for compounds 1, 2, 3, 4, and 5 (400 MHz, δ in ppm and J values (Hz) in parentheses). HComp. 1 aComp. 2 aComp. 3bComp. 4bComp. 5b1–––––25.37 dd (8.3, 4.8)7.32 m7.31 d (2.0)7.04 d (8.6)7.04 d (8.6)33.25 dd (14.3, 4.8), 3.19 dd (14.3, 8.3)––6.69 d (8.6)6.69 d (8.6)4–––––5–6.82 d (8.8)6.77 d (8.2)6.69 d (8.6)6.69 d (8.6)6–7.32 m7.27 dd (8.2,2.0)7.04 d (8.6)7.04 d (8.6)1′–––––2′7.25–7.33 m6.29 d (15.9)6.24 d (16.0)––3′7.25–7.33 m7.71 d (15.9)7.57 d (16.0)6.25 s6.43 s4′7.25–7.33 m––––5′7.25–7.33 m––––6′7.25–7.33 m––7.47 s7.51 s1′′–3.37 bd (7.2)3.32 bd (6.9)3.25 bd (7.2)3.26 bd (7.3)2′′6.46 d (16.0)5.31 bt (7.7)5.40 bt (6.9)5.56 bt (7.4)5.51 bt (7.4)3′′7.69 d (16.0)––––4′′–2.06 m2.10 m, 2.32 m3.96 s3.95 s5′′–1.42 m1.41 m, 1.79 m1.74 s1.73 s6′′–1.41 m, 1.64 m3.27 dd (10.6, 1.6)––7′′–2.46 m–––8′′––1.16 s––9′′–1.15 d (7.1)1.13 s––10′′–1.75 bs1.74 bs––1′′′–––––2′′′7.51 m––––3′′′7.39 m––––4′′′7.39 m––––5′′′7.39 m––––6′′′7.51 m––––α–––3.13 t (7.6)3.17 t (7.5)β–––2.89 t (7.7)2.90 t (7.6)C=O–––––1-OMe3.74 s––––4′-OMe––––3.86 s8′′-OMe–3.68 s––– a Measured in CDCl relative to TMS. 3 b Measured in CD OD relative to TMS.表1 化合物1、2、3、4及5的¹H核磁共振波谱数据（测试频率400 MHz，化学位移δ以ppm为单位，耦合常数J值以Hz为单位，标注于对应括号内）。 氢位点 化合物1 化合物2 化合物3 化合物4 化合物5 1 —— —— —— —— —— 2 5.37 双二重峰(8.3, 4.8) 7.32 多重峰 7.31 双峰(2.0) 7.04 双峰(8.6) 7.04 双峰(8.6) 3 3.25 双二重峰(14.3, 4.8)、3.19 双二重峰(14.3, 8.3) —— —— 6.69 双峰(8.6) 6.69 双峰(8.6) 4 —— —— —— —— —— 5 —— 6.82 双峰(8.8) 6.77 双峰(8.2) 6.69 双峰(8.6) 6.69 双峰(8.6) 6 —— 7.32 多重峰 7.27 双二重峰(8.2, 2.0) 7.04 双峰(8.6) 7.04 双峰(8.6) 1′ —— —— —— —— —— 2′ 7.25–7.33 多重峰 6.29 双峰(15.9) 6.24 双峰(16.0) —— —— 3′ 7.25–7.33 多重峰 7.71 双峰(15.9) 7.57 双峰(16.0) 6.25 单峰 6.43 单峰 4′ 7.25–7.33 多重峰 —— —— —— —— 5′ 7.25–7.33 多重峰 —— —— —— —— 6′ 7.25–7.33 多重峰 —— —— 7.47 单峰 7.51 单峰 1′′ —— 3.37 宽双峰(7.2) 3.32 宽双峰(6.9) 3.25 宽双峰(7.2) 3.26 宽双峰(7.3) 2′′ 6.46 双峰(16.0) 5.31 宽三重峰(7.7) 5.40 宽三重峰(6.9) 5.56 宽三重峰(7.4) 5.51 宽三重峰(7.4) 3′′ 7.69 双峰(16.0) —— —— —— —— 4′′ —— 2.06 多重峰 2.10 多重峰、2.32 多重峰 3.96 单峰 3.95 单峰 5′′ —— 1.42 多重峰 1.41 多重峰、1.79 多重峰 1.74 单峰 1.73 单峰 6′′ —— 1.41 多重峰、1.64 多重峰 3.27 双二重峰(10.6, 1.6) —— —— 7′′ —— 2.46 多重峰 —— —— —— 8′′ —— —— —— —— —— 9′′ —— 1.15 双峰(7.1) 1.13 单峰 —— —— 10′′ —— 1.75 宽单峰 1.74 宽单峰 —— —— 1′′′ —— —— —— —— —— 2′′′ 7.51 多重峰 —— —— —— —— 3′′′ 7.39 多重峰 —— —— —— —— 4′′′ 7.39 多重峰 —— —— —— —— 5′′′ 7.39 多重峰 —— —— —— —— 6′′′ 7.51 多重峰 —— —— —— —— α —— —— —— 3.13 三重峰(7.6) 3.17 三重峰(7.5) β —— —— —— 2.89 三重峰(7.7) 2.90 三重峰(7.6) C=O —— —— —— —— —— 1-OMe 3.74 单峰 —— —— —— —— 4′-OMe —— —— —— 3.86 单峰 —— 8′′-OMe —— 3.68 单峰 —— —— —— 注： a 以四甲基硅烷（TMS）为内标，在氘代氯仿（CDCl₃）中测定。 b 以四甲基硅烷（TMS）为内标，在氘代甲醇（CD₃OD）中测定。