SynEPD

SynEPD是一个用于极性有机反应机制的分层电子推动数据库。它结合了清洁反应记录、POLAR分类法、反应中心模板、原子映射反应图和电子推动箭头，存储在本地SQLite数据库中，并配有网络浏览器。SynEPD is a hierarchical electron-pushing database for polar organic reaction mechanisms. It integrates curated reaction records, POLAR taxonomy, reaction center templates, atom-mapped reaction diagrams, and electron-pushing arrows, and is stored in a local SQLite database equipped with a web browser.

原始信息汇总

SynEPD 数据集概述

SynEPD 是一个面向极性有机反应机理的层次化电子推动（Electron-Pushing）数据库。它将经过清洗的反应记录、POLAR 分类体系、反应中心模板、原子映射反应图以及电子推动图（EPD）箭头整合在一个本地 SQLite 数据库中，并提供 Web 浏览器交互界面。

核心数据规模

数据项	数量
清洁记录	1,901
数据库反应	1,887
反应中心模板	1,501
EPD 箭头	7,095
分类行数	1,112
分子	2,125

重要文件

• data/polar.json：清洗后的反应记录，ID 从 1 开始。
• data/hierarchy.md：供数据库构建工具使用的清洁层次结构。
• data/epdb.sqlite：构建完成的 SQLite 数据库文件，供应用使用。

数据库架构

SynEPD 在规范化的 SQLite 数据库中存储反应元数据、分子结构、分类分配、反应中心模板、ITS 图以及 EPD 箭头。

可用资源

• 官方 Web 服务器：https://synepd.bioinf.uni-leipzig.de
• Zenodo 存档（0.1.0 版）：https://zenodo.org/records/21235892

数据访问与查询示例

该数据库支持通过 Python 接口进行查询，例如根据反应中心模板 SMILES 查找匹配反应、根据反应 SMILES 查询 EPD 箭头，并支持直接访问 Zenodo 或 GitHub 发布的版本数据。

许可协议

• 软件：Apache License 2.0。
• 数据（在发布元数据中明确声明时）：CC BY 4.0。

致谢

本项目获得欧盟 Horizon Europe 博士网络计划下 Marie Skłodowska-Curie 资助协议 No. 101072930（TACsy）的支持。

搜集汇总

数据集介绍

构建方式

SynEPD数据集面向极性有机反应机理，构建于经过清洗的POLAR数据集之上，体系包含1901条清洁反应记录、1887条数据库反应记录、1501个反应中心模板以及7095条电子推送图箭头。数据以标准化的SQLite数据库格式存储，并辅以JSON格式的清洁反应记录、层级化分类树及相应的数据库构建脚本。用户通过执行构建脚本即可生成最终的本地数据库文件，实现了从原始反应数据到结构化知识库的自动化流程。

特点

该数据集的核心特色在于引入了层级化的电子推送图数据结构，为每个反应提供原子映射的反应图、反应中心模板与电子推送箭头，使极性有机反应机理得以形式化表达。同时，SynEPD提出了POLAR分类体系，将反应按照层级分类树进行组织，确保机理命名的一致性与可比较性。结合本地SQLite数据库与Web浏览器，用户能够交互式地搜索、统计和可视化反应机理信息，极大提升了数据的可访问性与研究效率。

使用方法

用户可通过本地部署或访问官方Web服务器使用SynEPD。本地部署时，使用Conda创建环境并安装依赖，随后运行构建脚本生成SQLite数据库，并通过启动脚本运行Web服务器。数据查询支持Python接口，例如利用find_reactions_by_template函数按反应中心模板检索相关反应，或使用query_epd_by_reaction函数根据反应式查询对应的电子推送箭头。此外，还可直接通过Zenodo或GitHub发布的版本加载远程数据库，便于进行大规模机理分析与比较研究。

背景与挑战

背景概述

在有机化学研究领域，反应机理的精确表征是理解化学转化过程的核心。传统上，电子推动图（EPD）作为描述极性反应机理的直观工具，其构建与标准化长期依赖专家手工绘制，缺乏系统化、可复用的数字资源。为此，SynEPD数据库应运而生，它由欧洲TACsy联盟（Marie Skłodowska-Curie基金资助）的研究团队于2024年创建，旨在提供一个层级化的电子推动数据库。该数据库整合了来自POLAR数据集的1901条清洁反应记录，辅以POLAR分类体系、反应中心模板、原子映射反应图及7095个EPD箭头，并通过SQLite引擎与网络探索器实现高效检索。SynEPD的出现，填补了有机极性反应机理数字化、标准化存储的空白，为计算化学、反应预测及化学教育提供了坚实的数据基础设施。

当前挑战

SynEPD面临的核心挑战在于处理极性有机反应机理的复杂性与异构性。领域层面，现有的反应数据库（如Reaxys、Pistachio）多侧重于反应产物与条件记录，而缺乏对电子推动细节的显式编码，导致机器学习模型难以精确捕捉键的断裂与形成轨迹。SynEPD通过引入层级分类与反应中心模板尝试解决此问题，但模板的通用性需在覆盖广泛反应类型与避免过度泛化间取得平衡。构建过程中，挑战源自数据清洗与一致性维护：从POLAR原始数据中过滤出1901条清洁记录时，需手动校正原子映射错误与EPD箭头方向歧义；此外，1501个反应中心模板的自动提取与验证，需依赖化学直觉与算法协同，以避免误将同一反应机制拆分为多个模板。未来，数据库的扩展性还面临持续集成新反应类型、兼容不同电子推动表示法的挑战，这对自动化工具链的鲁棒性提出了更高要求。

常用场景

经典使用场景

SynEPD作为首个层次化有机反应机理电子推动数据库，其核心应用场景在于系统性地表征极性有机反应中电子转移路径。研究者通过该数据库可检索1901条经过清洗的反应记录、1501个反应中心模板及7095条电子推动箭头，从而深入解析反应机理的电子层面细节。结合POLAR分类体系与原子映射反应图，该数据集为计算化学家提供了从微观电子流动到宏观反应模式的全链条研究工具。

衍生相关工作

基于SynEPD的层次化结构，衍生出一系列机理推理与反应预测研究工作。研究者利用其反应中心模板进行化学反应网络构建，通过EPD箭头模式实现了对反应区域选择性的定量解释。该数据集还启发了电子推动图自动生成算法的发展，并作为基准评估了图神经网络在反应机理分类任务中的表现，推动了计算化学中机理理解与数据驱动方法的深度融合。

数据集最近研究

最新研究方向

SynEPD作为首个层级化电子推注数据库，聚焦于极性有机反应机理的数字化表征与可计算化建模。其前沿研究方向体现在三个方面：一是整合POLAR分类体系与反应中心模板，实现反应机理的标准化编码；二是构建原子映射反应图与电子推注箭头系统，为机器学习驱动的反应机理预测提供高质量训练数据；三是通过本地SQLite数据库与网络探索器，支持反应模式检索与EPD箭头查询，推动有机化学从经验科学向数据驱动转型。这一工作直接呼应了计算合成化学领域对可解释、可复用反应机理数据集的迫切需求，为自动化反应设计、逆合成分析及机理验证提供了结构化数据基础设施，对加速药物发现与精细化学品研发具有深远意义。