BASF-AI/CoconutRetrieval

该检索数据集包含分子式及其对应的SMILES字符串（包括异构体和规范形式）的配对，其中分子式作为查询，SMILES字符串作为文档。数据集来源于CoconutDB，旨在支持化学信息检索和分子式分析的研究，特别是在给定分子式的情况下找到正确的SMILES字符串。该数据集为化学信息学、自然语言处理（NLP）以及化学领域专用信息检索系统的开发提供了有价值的信息。

This retrieval dataset contains pairs of molecular formulas and their corresponding SMILES strings (both isomeric and canonical), with the molecular formulas serving as queries and the SMILES strings as documents. The dataset is sourced from CoconutDB and is designed to facilitate retrieval tasks where the goal is to find the correct SMILES string(s) given a molecular formula. This dataset provides valuable information for tasks involving chemical entity retrieval and molecular formula analysis, supporting research in cheminformatics, natural language processing (NLP), and the development of specialized information retrieval systems in the field of chemistry.

搜集汇总

数据集介绍

构建方式

在化学信息学与自然语言处理交叉领域，数据集的构建需兼顾化学实体的精确性与检索任务的适配性。BASF-AI/CoconutRetrieval数据集源自CoconutDB天然产物数据库，以分子式作为查询项，对应的SMILES字符串（涵盖异构体与规范形式）作为文档，构建起分子式到SMILES的检索任务。数据集划分为三个配置：corpus配置包含62万余条带有标题与文本的文档条目；queries配置汇集8.4万余条查询文本；default配置则提供查询与文档的匹配关系及评分，形成完整的检索评估体系。这种结构化设计确保了化学信息检索任务的系统性与可复现性。

特点

该数据集的核心价值在于其化学领域特异性与检索任务的精准匹配。分子式作为查询项具有唯一性，而SMILES字符串作为文档则能完整表达分子结构，两者之间的映射关系构成了化学信息检索的典型场景。数据集规模超过62万对，覆盖广泛的天然产物分子，为训练和评估化学实体检索模型提供了丰富的样本。此外，采用CC-BY-NC-SA 4.0许可协议，既保障了学术研究的开放性，又对商业用途施加合理限制，契合化学数据共享的伦理规范。

使用方法

使用时可通过HuggingFace Datasets库加载不同配置：加载corpus配置获取文档集合，包含唯一标识符、标题和文本字段；加载queries配置获取查询集合，包含查询标识符与文本；加载default配置获取测试集，包含查询与文档的配对及评分。研究者可将分子式查询输入检索模型，依据模型输出的SMILES与标注文档的匹配程度评估性能。该数据集特别适用于开发基于化学语言的密集检索系统，也可作为基准测试集用于对比不同检索算法在化学领域的表现。

背景与挑战

背景概述

在化学信息学与自然语言处理的交叉领域，分子结构检索是一项基础而关键的任务，它要求系统能够根据给定的分子式精准匹配对应的SMILES字符串。BASF-AI团队于近期发布的CoconutRetrieval数据集，源自权威天然产物数据库CoconutDB，旨在填补化学实体检索领域标准化基准的空白。该数据集由超过62万条分子式- SMILES对构成，涵盖异构体与规范表示两种形式，为评估检索模型在复杂化学空间中的性能提供了大规模、高质量的测试平台。其研究核心聚焦于将信息检索技术应用于化学领域，推动从分子式到结构式的高效映射，对药物发现、天然产物分析及化学数据库的自动索引具有显著影响力。

当前挑战

该数据集面临的首要挑战在于化学领域特有的歧义性问题：一个分子式可能对应多种同分异构体，而检索系统需具备区分细微结构差异的能力，这对模型的特征提取与语义理解提出了极高要求。构建过程中，从CoconutDB海量天然产物数据中清洗、标准化分子式与SMILES表示，并确保成对关系的准确性，涉及复杂的化学命名法转换与错误校验，数据规模与化学语义的复杂性共同构成了技术瓶颈。此外，现有通用检索模型在化学文本上的泛化能力有限，如何设计专用架构以捕捉化学键、官能团等局部模式，仍是亟待突破的研究难点。

常用场景

经典使用场景

在化学信息学与自然语言处理的交叉领域中，CoconutRetrieval数据集为分子式到SMILES字符串的检索任务提供了标准化基准。该数据集将分子式作为查询项，而对应的异构体与规范SMILES字符串则构成文档集合，这一设计精准模拟了化学文献检索中从粗粒度分子式到细粒度结构信息的映射过程。研究团队可借助该数据集训练和评估检索模型在化学实体匹配上的性能，尤其适用于对比不同编码器、相似度度量或排序算法在分子结构检索中的表现。

实际应用

在实际应用中，该数据集可赋能药物发现与天然产物研究中的自动化结构解析流程。例如，质谱分析中获得的分子式可快速匹配至已知化合物数据库，从而加速先导化合物的识别。此外，在化学文献知识图谱构建、专利化学信息挖掘以及化学反应预测系统中，该数据集支撑的检索技术能够提升从非结构化文本中提取结构信息的准确率与效率。

衍生相关工作

围绕CoconutRetrieval衍生的相关工作主要集中在化学信息检索系统的优化与评估。研究者已基于该数据集开发了专门针对分子结构嵌入的预训练模型，如将SMILES序列与分子图结构融合的双编码器架构。此外，ChemTEB（Chemical Text Embedding Benchmark）等基准测试体系将其纳入评估套件，推动了化学领域文本嵌入模型的标准化比较。这些工作共同促进了化学语言模型与检索增强生成（RAG）技术在科学文献分析中的深度融合。