Table 2 1 H in Chemical constituents derived from Artocarpus xanthocarpus as inhibitors of melanin biosynthesis
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Table 2 1 H (400 MHz) and 13 C NMR (100 MHz) spectroscopic data of compounds 3–5. Position3 (acetone- d 6)4 (acetone- d 6)5 (chloroform- d 1)δ C, mult.δ H (J in Hz)δ C, mult.δ H (J in Hz)δ C, mult.δ H (J in Hz)2154.3, C154.1, C152.1, C3107.6, CH6.62, s108.6, CH6.71, s107.5, CH6.61, s3a122.8, C122.8, C122.1, C4122.3, CH7.42, d (8.4)122.3, CH7.42, d (8.4)121.1, CH7.39, d (8.4)5113.4, CH6.82, dd (8.4, 2.0)113.5, CH6.80, dd (8.4, 2.0)111.9, CH6.77, dd (8.4, 2.0)6156.8, C156.8, C153.4, C799.1, CH6.96, d (2.0)99.1, CH6.95, d (2.0)98.2, CH6.94, d (2.0)7a157.4, C157.4, C155.4, C827.8, CH23.14, d (7.2)27.9, CH23.15, m26.6, CH23.02-3.16, m9125.4, CH5.05, br t (7.2)125.5, CH5.06, br t (7.2)123.1, CH5.01, br t (7.2)10130.9, C130.9, C130.7, C1118.4, Me1.37, s18.4, Me1.38, s17.6, Me1.38, s1226.5, Me1.54, s26.5, Me1.54, s25.7, Me1.57, s1324.4, CH22.42-2.47, m30.5, CH22.58, dd (13.6, 10.4) 2.74, dd (13.6, 2.4)79.4, CH4.04, s1446.1, CH21.59-1.63, m77.9, CH3.59-3.63, m (10.4, 2.4)66.7, CH3.36, s1570.8, C78.3, C56.8, C1629.9, Me0.98, s21.3, Me0.93, s19.6, Me0.94, s1729.9, Me0.98, s22.1, Me0.96, s24.8, Me1.18, s1 0133.5, C134.5, C132.9, C2 0123.8, C124.2, C124.0, C3 0 a157.8, C158.2, C158.2, C4 098.6, CH6.80, s98.7, CH6.82, s97.2, CH6.60, s5 0 a158.0, C158.5, C157.1, C6 0125.6, C122.7, C119.7, COMe-1357.0, Me3.36, sOMe-1450.0, Me2.99, sOMe-3 0 b56.8, Me3.90, s56.9, Me3.90, s56.1, Me3.88, sOMe-5 0 b56.8, Me3.91, s57.0, Me3.91, s55.7, Me3.88, sOH-68.50, br s8.50, br s The attached proton number of each carbon signal was verified by DEPT pulse sequence and confirmed by HMQC and HMBC 2D NMR spectra. a,b These values in each column may be interchanged.
表2 化合物3~5的¹H(400 MHz)与¹³C NMR(100 MHz)波谱数据 注:化合物3、4的测试溶剂为氘代丙酮-d6,化合物5的测试溶剂为氘代氯仿-d1。表格各列依次为:碳位、化合物3的碳谱化学位移δ_C与多重度、化合物3的氢谱化学位移δ_H与耦合常数J(单位Hz)、化合物4的碳谱化学位移δ_C与多重度、化合物4的氢谱化学位移δ_H与耦合常数J(单位Hz)、化合物5的碳谱化学位移δ_C与多重度、化合物5的氢谱化学位移δ_H与耦合常数J(单位Hz)。 具体谱学数据如下: 碳位2:化合物3 δ_C=154.3(季碳)、化合物4 δ_C=154.1(季碳)、化合物5 δ_C=152.1(季碳) 碳位3:化合物3 δ_C=107.6(次甲基CH),δ_H=6.62(单峰s);化合物4 δ_C=108.6(CH),δ_H=6.71(s);化合物5 δ_C=107.5(CH),δ_H=6.61(s) 碳位3a:化合物3 δ_C=122.8(季碳)、化合物4 δ_C=122.8(季碳)、化合物5 δ_C=122.1(季碳) 碳位4:化合物3 δ_C=122.3(CH),δ_H=7.42(双峰d,J=8.4 Hz);化合物4 δ_C=122.3(CH),δ_H=7.42(d,8.4);化合物5 δ_C=121.1(CH),δ_H=7.39(d,8.4) 碳位5:化合物3 δ_C=113.4(CH),δ_H=6.82(双二重峰dd,J=8.4、2.0 Hz);化合物4 δ_C=113.5(CH),δ_H=6.80(dd,8.4、2.0);化合物5 δ_C=111.9(CH),δ_H=6.77(dd,8.4、2.0) 碳位6:化合物3 δ_C=156.8(季碳)、化合物4 δ_C=156.8(季碳)、化合物5 δ_C=153.4(季碳) 碳位7:化合物3 δ_C=99.1(CH),δ_H=6.96(d,2.0);化合物4 δ_C=99.1(CH),δ_H=6.95(d,2.0);化合物5 δ_C=98.2(CH),δ_H=6.94(d,2.0) 碳位7a:化合物3 δ_C=157.4(季碳)、化合物4 δ_C=157.4(季碳)、化合物5 δ_C=155.4(季碳) 碳位8:化合物3 δ_C=27.8(亚甲基CH₂),δ_H=3.14(双峰d,J=7.2 Hz);化合物4 δ_C=27.9(CH₂),δ_H=3.15(多重峰m);化合物5 δ_C=26.6(CH₂),δ_H=3.02~3.16(m) 碳位9:化合物3 δ_C=125.4(CH),δ_H=5.05(宽三重峰br t,J=7.2 Hz);化合物4 δ_C=125.5(CH),δ_H=5.06(br t,7.2);化合物5 δ_C=123.1(CH),δ_H=5.01(br t,7.2) 碳位10:化合物3 δ_C=130.9(季碳)、化合物4 δ_C=130.9(季碳)、化合物5 δ_C=130.7(季碳) 碳位11:化合物3 δ_C=18.4(甲基Me),δ_H=1.37(单峰s);化合物4 δ_C=18.4(Me),δ_H=1.38(s);化合物5 δ_C=17.6(Me),δ_H=1.38(s) 碳位12:化合物3 δ_C=26.5(Me),δ_H=1.54(s);化合物4 δ_C=26.5(Me),δ_H=1.54(s);化合物5 δ_C=25.7(Me),δ_H=1.57(s) 碳位13:化合物3 δ_C=24.4(CH₂),δ_H=2.42~2.47(m);化合物4 δ_C=30.5(CH₂),δ_H=2.58(dd,13.6、10.4)、2.74(dd,13.6、2.4);化合物5 δ_C=79.4(CH),δ_H=4.04(s) 碳位14:化合物3 δ_C=46.1(CH₂),δ_H=1.59~1.63(m);化合物4 δ_C=77.9(CH),δ_H=3.59~3.63(m);化合物5 δ_C=66.7(CH),δ_H=3.36(s) 碳位15:化合物3 δ_C=70.8(季碳)、化合物4 δ_C=78.3(季碳)、化合物5 δ_C=56.8(季碳) 碳位16:化合物3 δ_C=29.9(Me),δ_H=0.98(s);化合物4 δ_C=21.3(Me),δ_H=0.93(s);化合物5 δ_C=19.6(Me),δ_H=0.94(s) 碳位17:化合物3 δ_C=29.9(Me),δ_H=0.98(s);化合物4 δ_C=22.1(Me),δ_H=0.96(s);化合物5 δ_C=24.8(Me),δ_H=1.18(s) 碳位1':化合物3 δ_C=133.5(季碳)、化合物4 δ_C=134.5(季碳)、化合物5 δ_C=132.9(季碳) 碳位2':化合物3 δ_C=123.8(季碳)、化合物4 δ_C=124.2(季碳)、化合物5 δ_C=124.0(季碳) 碳位3'a:化合物3 δ_C=157.8(季碳)、化合物4 δ_C=158.2(季碳)、化合物5 δ_C=158.2(季碳) 碳位4':化合物3 δ_C=98.6(CH),δ_H=6.80(s);化合物4 δ_C=98.7(CH),δ_H=6.82(s);化合物5 δ_C=97.2(CH),δ_H=6.60(s) 碳位5'a:化合物3 δ_C=158.0(季碳)、化合物4 δ_C=158.5(季碳)、化合物5 δ_C=157.1(季碳) 碳位6':化合物3 δ_C=125.6(季碳)、化合物4 δ_C=122.7(季碳)、化合物5 δ_C=119.7(羰基碳CO) 甲氧基-1:化合物5 δ_C=57.0(Me),δ_H=3.36(s) 甲氧基-2:化合物5 δ_C=50.0(Me),δ_H=2.99(s) 甲氧基-3':化合物3 δ_C=56.8(Me),δ_H=3.90(s);化合物4 δ_C=56.9(Me),δ_H=3.90(s);化合物5 δ_C=56.1(Me),δ_H=3.88(s) 甲氧基-5':化合物3 δ_C=56.8(Me),δ_H=3.91(s);化合物4 δ_C=57.0(Me),δ_H=3.91(s);化合物5 δ_C=55.7(Me),δ_H=3.88(s) 羟基:化合物3、4的δ_H=8.50(宽单峰br s) 各碳信号对应的质子连接数经DEPT脉冲序列验证,并通过HMQC与HMBC二维核磁共振谱确证。注:每列中的部分数值可相互调换。



