Table 2 in Bisabolane-type sesquiterpenoids: Structural diversity and biological activity

Table 2 Bisabolane-type sesquiterpenoids (compounds 109–158) from plants in the family Zingiberaceae. (continued on next page) No.NameMolecularAnalytical methodsSourcesReferenceWeight[M + Na] +NMR, OR, IR, UV,Zhang et al.273.1467HRESIMS(2014)132β -BisaboleneC. xanthorrhizaUehara et al.(1992)133Bisacurone AC. longaYuan et al.(2018)134Bisacurone BC. longaYuan et al.(2018)135BisacuroneC. longaYuan et al.(2018)136(3 R,4 S,5 R,7 S)-3,4,5-Trihydroxybisabola-10-ene-9-one[M + Na] +NMR, OR, IR, UV,C. longaCheng et al.291.1576HRESIMS(2019)1374,5-Dihydrobisabola-2,10-dieneC. zedoariaMatsuda et al.(2004)138β -CurcumeneC. xanthorrhizaPark et al.(2014),Uehara et al.(1992)139Bisacurol BC. domesticaIshii et al.(2011)140ZingibereneC. xanthorrhizaUehara et al.(1992)141α -TurmeroneC. longaDel Prete et al.C. xanthorrhiza(2016),Uehara et al.(1992)142(1 R,2 S,5 R,7 R,8 S)-2,8-Epoxy-5-hydroxybisabola-3,10-diene-9-one[M + Na] +NMR, OR, IR, UV,C. longaCheng et al.273.1474HRESIMS(2019)143Bisabolocurcumin[M + Na] +NMR, OR, IR, UV,C. longaXiao et al.625.2786CD, HRESIMS(2011)144Terpecurcumin H[M + H] +NMR, OR, IR, UV,C. longaLin et al.589.3161CD, HRESIMS(2012)145Terpecurcumin I[M + H]+NMR, OR, IR, UV,C. longaLin et al.587.3014CD, HRESIMS(2012)146Terpecurcumin A[M + H] +NMR, OR, IR, UV,C. longaLin et al.589.3160CD, HRESIMS(2012)147Bisabolocurcumin ether[M + Na] +NMR, OR, IR, UV,C. longaLin et al.625.2776CD, HRESIMS(2012)148Demethoxybisabolocurcumin ether[M + Na] +NMR, OR, IR, UV,C. longaLin et al.595.2673CD, HRESIMS(2012)149Didemethoxybisabolocurcumin ether[M + Na] +NMR, OR, IR, UV,C. longaLin et al.565.2567CD, HRESIMS(2012)150Terpecurcumin B[M + H] +NMR, OR, IR, UV,C. longaLin et al.589.3162CD, HRESIMS(2012)151Terpecurcumin C[M + H] +NMR, OR, IR, UV,C. longaLin et al.589.3161CD, HRESIMS(2012)152Terpecurcumin D[M + H] +NMR, OR, IR, UV,C. longaLin et al.603.2965CD, HRESIMS(2012)153Terpecurcumin E[M + H] +NMR, OR, IR, UV,C. longaLin et al.589.3161CD, HRESIMS(2012)154Terpecurcumin F[M + Na] +NMR, OR, IR, UV,C. longaLin et al.625.2778CD, HRESIMS(2012)155Terpecurcumin G[M + Na]+NMR, OR, IR, UV,C. longaLin et al.595.2669CD, HRESIMS(2012)156(1 E,6 E)-1-(4-{[4-Hydroxy-3-methyl-6-(6-methyl-4-oxohept-5-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-[M + Na] +NMR, OR, IR, UV,C. longaXiao et al.yl]oxy}-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione595.2654HRESIMS(2012)157(1 E,6 E)-1-(4-Hydroxy-3methoxyphenyl)-7-{4-[4-hydroxy-3-methyl-6-(6-methyl-4-[M + Na] +NMR, OR, IR, UV,C. longaXiao et al.oxohept-5-en-2-yl)cyclohex2-en-1-yl]-3-methoxyphenoxy}hepta-1,6-diene-3,5-dione625.2754HRESIMS(2012)158(1 E,6 E)-1-{4-[4-Hydroxy-3-methyl-6-(6-methyl-4-oxohept-5-en-2yl)cyclohex-2-en-1-yl][M + Na] +NMR, OR, IR, UV,C. longaXiao et al.phenoxy}-7-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione565.2559HRESIMS(2012)表2 姜科（Zingiberaceae）植物来源的双桉烷型倍半萜（Bisabolane-type sesquiterpenoids）类化合物（化合物109–158）（续见下页） | 序号 | 化合物名称 | 分子量 [M + Na]+ | 分析方法 | 来源植物 | 参考文献 | | ---- | ---- | ---- | ---- | ---- | ---- | | 132 | β-红没药烯 | 273.1467 | 核磁共振波谱（NMR）、旋光光谱（OR）、红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）及高分辨电喷雾电离质谱（HRESIMS） | 爪哇姜黄（C. xanthorrhiza） | Uehara等（1992） | | 133 | 双莪术酮A | - | - | 姜黄（C. longa） | Yuan等（2018） | | 134 | 双莪术酮B | - | - | 姜黄（C. longa） | Yuan等（2018） | | 135 | 双莪术酮 | - | - | 姜黄（C. longa） | Yuan等（2018） | | 136 | (3R,4S,5R,7S)-3,4,5-三羟基双桉-10-烯-9-酮 | 291.1576 | NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Cheng等（2019） | | 137 | 4,5-二氢双桉-2,10-二烯 | - | - | 莪术（C. zedoaria） | Matsuda等（2004） | | 138 | β-姜黄烯 | - | - | 爪哇姜黄（C. xanthorrhiza） | Park等（2014）、Uehara等（1992） | | 139 | 双莪术醇B | - | - | 栽培姜黄（C. domestica） | Ishii等（2011） | | 140 | 姜烯 | - | - | 爪哇姜黄（C. xanthorrhiza） | Uehara等（1992） | | 141 | α-姜黄酮 | - | - | 姜黄（C. longa）、爪哇姜黄（C. xanthorrhiza） | Del Prete等（2016）、Uehara等（1992） | | 142 | (1R,2S,5R,7R,8S)-2,8-环氧-5-羟基双桉-3,10-二烯-9-酮 | 273.1474 | NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Cheng等（2019） | | 143 | 双莪术姜黄素 | 625.2786 | 圆二色谱（CD）、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Xiao等（2011） | | 144 | 萜姜黄素H | 589.3161 | CD、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Lin等（2012） | | 145 | 萜姜黄素I | 587.3014 | CD、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Lin等（2012） | | 146 | 萜姜黄素A | 589.3160 | CD、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Lin等（2012） | | 147 | 双莪术姜黄素醚 | 625.2776 | CD、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Lin等（2012） | | 148 | 去甲氧基双莪术姜黄素醚 | 595.2673 | CD、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Lin等（2012） | | 149 | 双去甲氧基双莪术姜黄素醚 | 565.2567 | CD、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Lin等（2012） | | 150 | 萜姜黄素B | 589.3162 | CD、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Lin等（2012） | | 151 | 萜姜黄素C | 589.3161 | CD、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Lin等（2012） | | 152 | 萜姜黄素D | 603.2965 | CD、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Lin等（2012） | | 153 | 萜姜黄素E | 589.3161 | CD、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Lin等（2012） | | 154 | 萜姜黄素F | 625.2778 | CD、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Lin等（2012） | | 155 | 萜姜黄素G | 595.2669 | CD、NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Lin等（2012） | | 156 | (1E,6E)-1-(4-{[4-羟基-3-甲基-6-(6-甲基-4-氧代庚-5-烯-2-基)环己-2-烯-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)-7-(4-羟基苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮 | 595.2654 | NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Xiao等（2012） | | 157 | (1E,6E)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-{4-[4-羟基-3-甲基-6-(6-甲基-4-氧代庚-5-烯-2-基)环己-2-烯-1-基]-3-甲氧基苯氧基}庚-1,6-二烯-3,5-二酮 | 625.2754 | NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Xiao等（2012） | | 158 | (1E,6E)-1-{4-[4-羟基-3-甲基-6-(6-甲基-4-氧代庚-5-烯-2-基)环己-2-烯-1-基]苯氧基}-7-(4-羟基苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮 | 565.2559 | NMR、OR、IR、UV及HRESIMS | 姜黄（C. longa） | Xiao等（2012） |